TUGAS TATAP MUKA PERTEMUAN KE-6 DA KE-7

TUGAS TATAP MUKA PERTEMUAN KE-6 DAN KE-7
1.      Jelaskan mengapa suatu sikloheksana tersubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur trans-padaan nya?
JAWAB :
Sikloheksana ialah suatu sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana digunakan sebagai pelarut non-polar untuk industri kimia, dan juga sebagai bahan mentah untuk produksi industri asam adipat dan kaprolaktam, yang keduanya merupakan “zat-antara” yang digunakan dalam produksi nilon. Pada skala industri, sikloheksana diproduksi dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen. Produsen sikloheksana memperkirakan  sekitar 11,4% permintaan global untuk benzena. Disebabkan sifat-sifat kimia dan konformasionalnya yang unik, sikloheksana juga digunakan di laboratorium analisis dan sebagai standar. Sikloheksana memiliki. Sikloheksana memiliki bau khas seperti-deterjen, mengingatkan produk pembersih (yang kadang-kadang digunakan).
Sikloheksana murni sendiri adalah hidrokarbon non reaktif, non-polar, hidrofobik. Sikloheksana ini dapat bereaksi dengan asam yang sangat kuat seperti sistem superasam HF + SbF5, yang akan menyebabkan protonasi paksa dan “pengkertakan hidrokarbon”. Namun, sikloheksana diganti, mungkin reaktif di pada berbagai kondisi, banyak yang menjadi penting untuk kimia organik. Sikloheksana sangat mudah terbakar.
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:

Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
a)      Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah  a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah  a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena padatrans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
b)      Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkantrans adalah a,e.


Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans 1,3 karena kedua substituent dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Dalam hal ini  kesetabilansuatu isomer baik itu cisataupun trans tergantung pada posisi substituennya. Jika cis-1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya  lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans-1,3 sehingga cis-1,3lebih stabil. Jadi dapat disumpulkan bahwa posisi ekuatorial memilik efek tolakan sterik yang kecil sehungga stabil dan semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akan semakin stabil. Begitupula sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan ketidakstabilan.

2.      Tuliskan Proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya!
JAWAB :




Komentar

  1. naslikah97.blogspot.com8 Oktober 2017 pukul 00.54

    Assalammualaikum, saya akan menambah sedikit dari jawaban gustiyawati

    Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.

    Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Gustiyawati12 November 2017 pukul 18.29

      Jadi intinya, fischer memperoleh persamaannya dari percobaannya dengan karbohidrat. Dan memperoleh lambang R untuk komfigurasi dan S untuk karbon chiral.

      Hapus
  2. Heni Oktaviana8 Oktober 2017 pukul 01.30

    Baiklah saya akan menambah jawaban soal no 1. Menurut saya Sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans-1,3 dikarenakan kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial sedangkan dalam trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Gustiyawati12 November 2017 pukul 18.31

      Dapat saya simpulkan bahwa isomer cis maupun trans sangat bergantung pada posisi ekuatorial maupun aksial. Terima kasih penambahannya.

      Hapus
  3. Unknown8 Oktober 2017 pukul 01.32

    Selamat sore..
    Mengapa proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) adalah dari karbon chiral ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Gustiyawati12 November 2017 pukul 14.44

      Saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus. Karbon nomor dua dari gliseraldehid berbentuk chiral dengan demikian glisheraldehid berbentuk sepasang enansiomer (bayangan cermin yang tidak dapat ditaruh diatasnya). Enansiomer ini dinamakan (R)-2,3 dihidroksipropanal dan (S)-2,3 dihidroksipropanal. Biasanya senyawa ini ditunjukkan dengan nama klasikalnya, D-gliseraldehid digambarkan dengan gugus hidroksil pada karbon chiral, sedangkan dari L-enansiomernya digambarkan dengan gugus hidroksil diproyeksikan kekiri.

      Hapus
  4. Xxxxx8 Oktober 2017 pukul 01.56

    jelaskan mengenai proyeksi fischer

    BalasHapus
    Balasan
    1. Gustiyawati12 November 2017 pukul 14.39

      Emil Fischer menemukan sebuah molekul yang ada di alam yang sebenarnya berbentuk 3 dimensi, namun untuk kemudahan mempelajari , kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk 2 dimensinya. Nah struktur 2 dimensi yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensinya disebut proyeksi fischer.
      Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberapa aturan, antara lain:
      1. Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati pengamat.
      2. Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi pengamat.
      3. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal. Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.
      4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.

      Demikian jawaban saya. Terima kasih

      Hapus
  5. Enda damanik8 Oktober 2017 pukul 04.35

    masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Bagimana contoh dariisomer ragam konformasi itu?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Gustiyawati12 November 2017 pukul 14.41

      Saya akan menjawab pertanyaan anda. contoh dari isomer ragam senyawa konformasi adalah cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

REAKSI RADIKAL BEBAS

Gambar
REAKSI RADIKAL BEBAS A.     Pengertian Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul atau sel lain. Dengan kata lain radikal bebas merupakan atom/gugus yang memiliki satu atau lebih elektron yang tidak berpasangan. Radikal bebas ini merupakan spesies yang sangat reaktif sehingga umurnya pendek. Radikal bebas dibentuk jika ikatan terbelah menjadi dua yang sama-sehingga setiap atom mendapat satu dari dua elektron yang dipakai untuk berikatan. Disebut juga sebagai pembelahan homolitik. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang berhubungan dengan reaksi radikal bebas. Contoh penulisan reaksi radikal bebas sebagai hasil dari pemecahan homolitik.       Cl 2 è Cl • + Cl • Mekanisme reaksi radikal menggunakan panah bermata tunggal untuk menjelaskan pergerakan electron tunggal. Ada dua cara yang digunakan untuk menulis rumus radikal bebas...
Baca selengkapnya

REAKSI SUBTITUSI DAN REAKSI ELIMINASI PADA SENYAWA ORGANIK

Gambar
REAKSI SUBTITUSI DAN REAKSI ELIMINASI PADA SENYAWA ORGANIK Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan ikatan kovalen  di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti  oksigen , nitrogen , atau atom-atom  halogen  lainnya. Beberapa reaksi dalam kimia organic diantaranya: 1.       Reaksi Subtitusi è adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal. Contoh : a)       Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya: C 3 H 8  + Cl 2  –> C 3 H 7 Cl + HCl b)       Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C 3 H 8  + 2Br 2  –> C 3 H 6 Br 2  + 2HBr. Macam-macam reaksi subtitusi, diantaranya: 1)     ...
Baca selengkapnya

Orbital dan Peranannya Dalam Ikatan Kovalen

Gambar
ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN A.     Orbital Hibridan Dari Nitrogen Dan Oksigen Orbital merupakan lintasan berbentuk melingkar dengan jari-jari tertentu yang menyatakan suatu daerah dalam ruang dengan peluang terbesar untuk menemukan electron. Ada yang berbentuk bola, balon terpilin ataupun bentuk-bentuk lainnya. Sedangkan hibridisasi merupakan peleburan orbital-orbital dari tingkat energy yang berbeda menjadi orbital-orbital yang energinya setingkat. Orbital hibrida merupakan hasil dari hibridisasi yang telah dilakukan. Jumlah orbital hibrida sama dengan jumlah orbital yang terlibat pada hibridisasi itu, sedangkan jumlah orbital yang mengalami hibridisasi sama dengan jumlah domain elektron dalam molekul. Suatu orbital 2s mempunyai energy lebih rendah dari pada orbital 2p. Secara rata-rata elektron 2s terdapat lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alasan ini , orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi y...
Baca selengkapnya